どちらも「[休暇](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/35037/)はどうでしたか」の意味の表現です。
holiday は「休日」「祝日」のニュアンスが強いですが複数形 holidays とすると vacation のように（長期の）「休暇」「休み」のニュアンスが強まります。
単数系の holiday で使うこともできます。
例：
How was your holiday?
休暇はどうでしたか？
How was 〜 で「〜は[どうでしたか](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/6410/)？」の意味の表現なので、休暇だけでなく以下のようにいろいろな場面で使えます。
How was your birthday? 誕生日はどうでしたか？
How was your anniversary? 記念日はどうでしたか？
アメリカ在住のMasumiです。
アメリカでは、年末年始もholidayです。
そして、年が明けていない[年末](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/55808/)でも、「Happy New Year!」とお祝いの言葉を掛け合います。
なので、こんな風にも言えますよ。
How was your holiday?
あなたのおやすみは[どうだった？](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/6410/)
How was your new year?
あなたの年末年始はどうだった？
参考になれば嬉しいです！
The English use the word holiday although the Americans use the word vacation.
A holiday is a break from work and your normal routine - how was your break?
Hope this helps :)
イギリス人が使うworld holodayは、アメリカン人はworld vacationと使います。
Holidayは仕事や日常から休むすることを言います。
-How was your break?
休暇はいかがでしたか？
お役に立てれば嬉しいです。
Example
A: I had such a great time. How was your holiday?
B: It was okay. I had to work most of the time.
A: Did you enjoy your holiday?
B: Yes! I went to the beach. It was amazing
例文①：
A. とても良い時間を過ごしました。
あなたの休暇はいかがでしたか？
B. まぁまぁでした。
大半は、仕事をしなくてはならなかったので。
例文②：
A. 休暇は楽しみましたか？
B. はい！海に行って来ました。
素晴らしかったです！
You can be direct and ask: Did you enjoy your holiday?. You have used the verb to 'enjoy' which in this context, it means 'take delight or pleasure in (an activity or occasion). Did you take delight in your holiday?
In the second question, you have used the noun 'vacation' instead of 'holiday'. 'Vacation in this instance means 'an extended period of leisure and recreation, especially one spent away from home or in travelling; a holiday'. How was you vacation?
直接、Did you enjoy your holiday?（休暇を楽しみましたか？）と聞くことができます。動詞'enjoy'を使用していますが、この文脈では'take delight or pleasure in (an activity or occasion)（（活動や機会を）楽しむ・喜びを感じる）という意味です。
【例文】
Did you take delight in your holiday?（休暇を楽しみましたか？）
2つ目の質問では、'holiday'の代わりに名詞 'vacation'を使いました。この例文での'vacation'は、'an extended period of leisure and recreation, especially one spent away from home or in travelling; a holiday'（特に家から離れて、旅行をして過ごす、長期間のレジャーやレクリエーション、すなわち休暇）という意味です。
【例文】
How was you vacation?（休暇はどうでしたか？）
Vacation means a time when someone does not go to work or school but is free to do what they want, such as travel or relax. Or you could just ask how was there time abroad/in Japan?
Vacation' は「仕事・学校が休みで、旅行に行ったりくつろいだり好きなことができる期間」をいいます。
あるいは、シンプルに 'How was your time abroad/in Japan?'（海外／日本での時間はどうでしたか）のように聞くこともできます。
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