彼はいつもスマートだよねって英語でなんて言うの？

スマートに着こなす、スマートな振る舞い、という意味のsmartという単語を使うのが一番しっくりくると思います。 smartには、見た目も都会的でハンサム、というニュアンスがあります。 coolは、カッコイイ、イケてる、素晴らしい、という意味で、日本語のクールとは少しニュアンスが違います。 クール＝冷たい、怜悧な、という意味ではないので注意しましょう。

アメリカ在住のMasumiです。 He is smart. 彼は賢いよね。 ビジネスなどで段取りがいい、回転が早い、など、そつなくこなす人のことを言います。 または、多くのことをそつなくこなす、賢い人をこんな風にも言いますよ。 He is winner. 彼は勝者だね。 何をやっても完璧な人。そんな感じですね。 参考にしてみてくださいね。

おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*) He always makes smart decisions. 「彼はいつも賢い決断をする」 He always comes up with good ideas. 「彼はいつも良い考えを思いつく」 He always figures out what is the best way. 「彼はいつも一番最善の方法が何であるのか見つけ出す」 以上です。 少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)