彼はいつもスマートだよねって英語でなんて言うの？

スマートに着こなす、スマートな振る舞い、という意味のsmartという単語を使うのが一番しっくりくると思います。
smartには、見た目も都会的でハンサム、というニュアンスがあります。
coolは、カッコイイ、イケてる、素晴らしい、という意味で、日本語のクールとは少しニュアンスが違います。
クール＝冷たい、怜悧な、という意味ではないので注意しましょう。

アメリカ在住のMasumiです。

He is smart.
彼は賢いよね。

ビジネスなどで段取りがいい、回転が早い、など、そつなくこなす人のことを言います。
または、多くのことをそつなくこなす、賢い人をこんな風にも言いますよ。

He is winner.
彼は勝者だね。

何をやっても完璧な人。そんな感じですね。

参考にしてみてくださいね。

おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(^_^)
He always makes smart decisions.
「彼はいつも賢い決断をする」
He always comes up with good ideas.
「彼はいつも良い考えを思いつく」
He always figures out what is the best way.
「彼はいつも一番最善の方法が何であるのか見つけ出す」

以上です。
少しでも参考になれば幸いです(^_^)