I don’t understand even though I listened to it over and over.
英訳するにあたり、
「繰り返し何度聞いても理解できない」
↓
「何度も聞いているのに理解することが出来ない」
としました。
〇even though：～なのに、～であるけれども
※接続詞となるので、文頭、文中どちらにも置くことが出来ます。
(例)
Even though you are tired, you have to clean your room.
あなたは疲れているけれども、部屋を掃除しなければならない。
〇over and over：何度も何度も
※前置詞overは「上を越える」というコアの意味があるので、「越えて、越えて＝何度も」というニュアンスになります。
I don’t understand it even though I listened to it over and over.
私は、何度も何度も聞いたのに、それを理解することが出来ない。
ご参考になれば幸いです。
It's hard for me to understand what they say even though I watch the scene over and over.
"It's hard for 人 to 〜" は「人にとって〜することは難しい」ということを表します。"hard" の代わりに "difficult" を使っても良いです。様々な場面で使うことができる、大変便利な表現です。
"what they say" は「彼ら(=登場人物)が言っていること」となります。状況によって "he/she says" などのように変えると良いでしょう。
"even though 〜" は「たとえ〜でも、〜にもかかわらず」という表現です。会話でよく使われます。
"scene" は、ここでは「(映画や小説などの)場面、シーン」を表します。
「繰り返し何度も」は "over and over (again)" の他に "repeatedly" や "again ang again" と言うこともできます。
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