If you explain it to me that many times, I will be able to understand it.
If you explain it to me multiple times, I will be able to comprehend it.
最初の言い方は、If you explain it to me that many times, I will be able to understand it. は、あれだけ言われれば分かるよと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、If you explain it to me は、あれだけ言われればと言う意味として使われています。
二つ目の言い方は、If you explain it to me multiple times, I will be able to comprehend it. は、あれだけ言われれば分かるよと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、multiple times は、あれだけと言う意味として使われています。to comprehend it は、分かるよと言う意味として使われていました。
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I understand now that you have repeated it again and again.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI get it now that you've told me so many times.
「あなたが何度も言ったからわかるよ」
ーI understand now that you have repeated it again and again.
「あなたが何度も繰り返して言ったからわかるよ」
ご参考まで!