回答
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You look better with your hair down (like that)
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You look great with your hair down
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You look fab when you have your hair unstrained
最初の例："better” という単語は必ずしも “マシ” という無難な表現ではありません。 すでにいつも “きれいだよ” と伝えている相手には “さらに” という意味としても使えます。
また “髪を下して” という表現はほとんど “hair down” と言えば伝わると思います。
もちろん、 “pretty” とか ”cute” とという直接的な表現も使えますが、その時は必ず “比較後” で “prettier” と言うように気を付けたいですね。じゃなければ髪を下していない時はきれいじゃない、という意味になってしまいます。
最後に “束ねる” ＝ "unstrained” や "tied up”（直訳：縛り上げている） という表現になりますから最後の例文のように “un-” を付けて “そうではないとき" という表現にしてもいいかもしれません。 “fab” は “fabulous” の省略ですが、今（現代）では形式ばって話す必要が無い場ではネイティブが誰もが省略して使います。
回答
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You look prettier with your hair down.
きれいだね、ということなので女性に対するセリフですね？
なので、ストレートに、look prettier（より可愛く見える）という表現にしました。
cuterでもいいでしょう。
You look prettier/cuter・・・は女性同士でよく使ういます。
男性が女性に言う場合は無難に、You look great...を使った方がいいでしょう。
日本 
