That makes me think you often eat dinner out. Is that right?
「〜させる」という意味の make （使役動詞）を使った文にしてみました。
「make O 原形動詞」で、「O に〜させる」という意味で使います。
That makes me think ~ は、直訳すれば、「そのことは私に〜と思わせる」という意味になりますが、要するに、「そのことを聞いて、私は〜と思う」ということです。
最後に Is that right? （それで良い？）を付ければ、「それを聞いて私は〜と思うけど。それで良い？」ということになりますので、「〜って事は、〜？」に近い表現になると思います。
同じような構文で使う表現として、remind A of B （AにBを思い出させる）を使った、That reminds me of - があります。
That reminds me of ~ は、「そのことは私に〜を思い出させる」という意味ですが、要するに、「そのことを聞いて、私は〜を思い出した」ということです。
That reminds me of her concert 10 years go.
（それを聞いて、彼女の10年前のコンサートを思い出した）
お役に立てれば幸いです。
日本 
