Does this sentence assume (that) he is not sleeping?
「〜と仮定する」「〜を前提とする」という意味の assume を使った文にしてみました。
「この文は、彼が寝ていないことを前提にしているの(仮定しているの)?」という意味の文です。
「彼が寝ていない」は、he is not sleeping にしました。asleep(寝ている)という形容詞を使って、he is not asleep in bed にしても良いと思います。
お役に立てれば幸いです。