I understand his/her feelings.は、「彼の（彼女の）気持ちは分かる」と、
ストレートに言ってしまうパターンです。
「気持ちはわからなくもない」というのは、
「分かるか分からないか」と言うと「分かる」方なので、
そこから、「分かる」と言ってしまうパターンです。
I understand what he/she means.は、「「彼の（彼女の）言いたいことは分かる」
というものです。
「気持ちは分かる」に比べると、「言いたいこと」ですから、
少し距離を置いています。
「微妙なニュアンスを伝えたい」のであれば、
コチラの方が、「相手に対する共感の度合い」が薄まるので、良いかもしれません。
あと、「気持ちはわからなくもない」というのは、
先ほどのように「分かるか分からないか」と言うと「分かる」方で、
しかも割合としては「ある程度分かる」ということなので、
I understand his/her feelings to some degree.
とすれば、「彼の（彼女の）気持ちはある程度分かる」とすることが出来ます。
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