When the chips are down, I think about winning, not whether or not I can win
When it looks bad, I focus on winning, not whether or not I CAN win.
When the odds are against me, I always think about winning, but I never doubt that I can.
不利な状況、は、when the chips are down, when things are looking bad, when the odds are against me です。
(1)の和訳は、「不利な状況で、私は勝つことを考える、勝てるか勝てないかということではなく」です。
(2)は「不利な状況で、私は勝つことに集中する(focus)、勝てるかどうかではなく」です。CAN を強調して話すことで、「~かどうか」の意味が出せます。
(3)は「不利な状況で。私はいつも勝つことを考えるが、それができるかどうか疑うことはしない」です。
I think (about) to win, but (I've) never thought (about) whether I can win.
I think (about) to win で直訳ですが「勝つための事を考える」という意味になり、考えているので勝ちたいという意味合いにもなります。
(I've) never thought ... は、勝てるかどうか一度も考えたことがない、という意味です。 thought aboutの所を「θォゥラバウト」(注意:θはTHの音です)と発音すると結構カッコよく聞こえます(^^)v