I'll enjoy the trip on your behalf＝お前の分も旅行を楽しんで来る
on your behalf＝あなたの分も、あなたの代わりに
You'll be with us in spirit＝お前も来たかのように楽しむ
訳すのが難しいのですが、来れなかった人に対して言う台詞です。「気持ちとしては君も居るよ」と言ったところでしょうか。逆に自分が行けない時は「I'll be there in spirit」と言います。
例文
"Even though you couldn't make it to the concert, you were there with us in spirit."
（コンサートに来れなかったけど、あなたは心の中で一緒にいたよ）
Emiさんの表現に加えて、"I'll enjoy it on behalf of you."という言い回しで、「あなたの代わりに楽しんでくるよ」という言い方もあります。
on behalf of youもon your behalfと同じように、「あなたの分も、あなたの代わりに」です。
ご参考になれば幸いです。
1) (I'll enjoy it for you.)
「お前」は英語で「you」ですが、「お前の分まで」は意味が少し違います。
「For you」になって、「君の代わりに」の意味があります。
もちろん、「楽しんでくる」は英語で「enjoy」か「have fun」になります。
2) (I'll have fun on your behalf.)
この例文は違う単語を使うけど、意味は同じです。
「お前の分まで」の他の意味は「on your behalf」
アメリカ合衆国 
日本 
