I'm wondering if I can claim myself as an expert or not.
I don't know if I should claim myself as a pro or not.
自分自身を〜だ、という言う場合、英語では、
claim という単語を使います。
発音は、(クレイム)です。
I'm wondering if I can claim myself as an expert or not.
(私は、自分自身を達人と言えるか否か、悩んでいます。)
これが、
言うべきか否か、
となると、can の代わりに、should を使います。
以下では、違う文章に変えてみますので、どこをどう変えると意味が変わるのか参考にしてみて、質問者さんの言いたい事に置き換えて使ってみてくださいね。
I don't know if I should claim myself as a pro or not.
(私は、自分自身をプロと言うべきなのかどうか分かりません。)