「子どものことを少し注意して見守ってほしい」は、
Would you keep eye on him/her?
がいいかと思います。
「初めての学校でお友達のことなどとても不安なようです。子どものことを少し注意して見守ってほしいです。」
This is his/her first time to go to school, so he/she is very nervous if he/she can make any friends. Would you keep eye on him/her?
こういう感じで伝わると思います。