Is anyone supposed to book a flight and a hotel, or does each of us have to do that?
"anyone" は、疑問文で「誰か」ということを表します。
"be supposed to 〜" は「(義務・規則・取り決め・約束・任務などにより)〜することになっている、〜するはずである」という表現です。
"book 〜" は、ここでは「〜を予約する」という意味で、"reserve 〜" を使うこともできます。
"flight" は「航空便、フライト」です。
"each of 〜" は「〜のそれぞれ、〜の各自」を表し、"each of us" で「私たち各自」となります。
"have to 〜" は「〜しなければならない、〜する必要がある」という表現です。"should 〜" を使っても良いでしょう。
最後の"that"は "to book a flight and a hotel" を指します。重複を避ける為に"that"を使い、文を簡素化しています。
日本 
