nothingが主語になると、動詞が肯定でも「〜するものはない」という否定の意味を持ちます。なので、「初回でうまくいくものはない」というのが直訳となります。物事がうまくいく、は、go well やgo successfullyがわかりやすいでしょう。
またその話の流れの続きで、「だからまたやってみようよ」的なコメントを入れるなら、
Why don't you give it another shot?
nothingやnobodyから始める文章は日本語で考えているとややこしくなりがちですが、例文を多く持っておくとスラっと出てきますよ。例えば、
「誰もパーティーに行かなかったよ。」「パーティーに行った人はいないよ。」
どちらが来ても、Nobody went to the party.って言えますね！
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーYou're not going to do well just trying it once.
「一度挑戦したくらいで上手くはいかないよ」
to do well「上手く行く・好結果を出す」
to try ... once「…を一度挑戦する・試す」
ご参考まで！
日本 
カナダ 
