なんども思ったって英語でなんて言うの？

「なんども思った」は英語に訳すとこのようです。

I have thought that many times.

例文
A: Why don't you quit your expensive gym membership and join a cheaper one?
A: 今の高いジムを解約して、もうちょっと安いのを入会したら？

B: I've thought that many times.
B; なんどもそれを思った。

ご参考までに。

おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(^_^)
I've thought about that many times.
「そのことについて何度も考えた」
I've thought about quitting many times.
「辞めようかと何度も考えた」

以上です。
少しでも参考になれば幸いです(^_^)