I don't think I made any big mistakes, but I probably made a lot of small ones.
この文脈の場合の「失敗」はmistake を使うといいですね。
大きな失敗:a big mistake / 小さな失敗:a small mistake
質問文は以下の方がいいですね。
What is the biggest mistake you have ever made while speaking in English?
「英語を話していて一番の失敗したことは何ですか」
これはかなり意訳になります。
まず質問の英訳ですが、
「英語を話すうえで、一番の失敗は何ですか?」
What was one of the biggest mistakes that you made when speaking English?
I made a lot.
と言うことで、「大きいのは覚えてないけど小さい失敗はたくさんして来ました。」
と言うニュアンスになります。
シンプルですね。
お役に立てたら嬉しいです。