「昔習慣的に・定期的にＯＯをやっていた」という文法は英語で「I used to 動詞」になります。しかし、「昔、たばこを吸っていた時もあった」という日本語に相当する英語は「there was a time when I 動詞の過去形」だと思います。
昔、たばこを吸っていた時もあった。
There was a time when I smoked.
I used to smoke.
昔、ゲームを毎日していた時期もあった。
There was a time/period when I played video games every day.
I used to play video games every day.
様々な言い方や、フレーズによって若干言い回しが変わったりもしますが、
一番良く使用されるのは『I used to ◯◯』です。
例文：
I used to play tennis.
私は以前はテニスをしていた。
I used to go to church on Sundays.
私は以前は日曜日に教会に行っていた。
また、日常的にしている行為で昔とはやり方を変えた、
もしくは通常とは違う行動を取った等の場合は
『I usually ◯◯』と言ったフレーズを使用する事もあります。
例文：
I usually did laundry on Sundays but recently I do laundry on Saturdays.
以前は日曜日に洗濯をしていたが、最近は土曜日に洗濯をしています。
I usually don’t ask guys out, but I was just wondering if you wanted to go out this coming Friday.
意訳：
私、普段は男性をデートに誘ったりしないんだけど……、もし良かったら今度の金曜日に一緒にどこかに行かない？
若干かしこまって言いたい時には
『There was a time when ◯◯』を使用する事もあります。
こちらはスピーチをする時に良く使用されております。
There was a time when I smoked.
タバコを吸っていた時もあったよ。
There was a time：〜な時があった。
There was a period (in my life) when I played video games every day.
昔は毎日ビデオゲームをしていた時があったよ。
I used to smoke.
かつてはタバコを吸っていたものだ。
→シンプルですが、過去の習慣について話す時はこの表現を使うことが多いです。
I used to work for ABC.
昔はABCに勤めていました。
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