Who cares if you stumble (at times), we're only human
まず“つまずく”は直訳だと“stumble”ですが、熟語で言うと“trip over”とも言います。しかしこの熟語は「物理的」な意味をもちますので、“trip over a rock”（石につまずく）、“I tripped over a chair”（椅子につまづいた）というような時に使います。
例題はこのような物理的な意味としてではなく、抽象概念としての“つまずく”というニュアンスを持たせた表現だと察しますので、その場合だと直訳の“stumble”が英語でもよく使われていますね。
“いいじゃないか”＝“who cares”、つまり、“誰も気にしない”、“知るもんか？！”という非常に似た表現。
例文はカッコで“at times”（時々）と入れてますが、英語で言う場合に、より“しっくり”来る表現となるよう勝手に入れてみました。もちろん省いても全く問題無いと思います。
それに“人間だもの”、これも英語でよく使われている定番の“we’re only human”という表現をくっつければ直訳にはなりますが、ニュアンスを維持した英文が出来上がります。
Don't worry about making mistakes. No one is perfect and that's what we are.
だいぶ意訳しましたが、次のように英作してもいいかもしれません。
「つまづく」は人生において「失敗すること」というふうに解釈して
Don't worry about making mistakes.
「失敗をおかすことなんて気にするなよ」
「人間だもの」は「つまづかない人なんていない」「誰も完璧じゃない」「それが人間だ」といった意味を読み取れることから、
No one is perfect「誰も完璧じゃない」
and that's what we are.「それが私たち（人間）だよ」
としました。
「つまづく」はstumbleですが、その単語を知らない場合にはこのように文の背景にある意味を想像して、自分の知っている範囲でできそうな英作を心掛けてみてください。
意訳をすることで、名言としての感覚は薄れてしまうかもしれませんが、きちんと意味を伝えようとすることはとても大切です。
ご参考になれば幸いです。
２箇所ほど意識して英語にしてみました。
１つは、日本語では全てひらがなですから、英語でも簡単な単語を使うこと。
stumble はちょっと難易度が高いですので、make mistakes はどうかなと思いました。
もう１つは、井上さんもおっしゃっていますが、
No one is perfect.（パーフェクトじゃない）
という表現がよく使われます。
でもそれだと否定する言葉になってしまいますから、それを敢えて肯定的に
perfectly okay（完全にオーケー）
のように使うと、優しさが表現できるのではないかと思いました。
It's perfectly okay to make mistakes.
間違うことも全く問題ないんだよ。
It doesn't matter if you fail. That's what makes us human.
「つまずく」を「失敗する」の意味の fail で表現してみました。
It doesn't matter if ~ は、動詞の matter （重要である）を使った表現で、「〜は重要ではない、大した問題ではない、〜でも構わない」という意味です。
It doesn't matter if you fail. ＝失敗しても大丈夫（大した問題ではない）
That's what makes us human. は、「それが私たちを人間に（人間らしく）しているものです」という意味で、「つまづく、失敗するのが人間ですよ」と伝えることができます。
少し意味を広げすぎかもしれませんが、落ち込んでいる友人に言う場合などを想定して、考えてみました。
お役に立てれば幸いです。
日本 
