I want to see you wearing the cap in this picture.
「この写真のキャップをかぶってるとこ見たい」となります。
帽子をかぶる:to wear a cap / to put a cap on
写真で見ていいなと思ったからまた被っているところが見たいのかなと思うので、それも伝えてあげるといいですよ
I like you wearing the cap in this picture.
Can I see you put it on?
「この写真のキャップ被ってるとこいいね、見せてよ」