「子供の髪の毛を結わく時におさげか三つ編みにするか迷う」
When tying up my daughter’s hair, I always have a hard time deciding whether to braid it or put it in pigtails.
ちょうどウチの娘の髪が長いので、この光景はよくわかります。
I can never decide whether to wear my hair down or braid it.
I can never decide if I should wear my hair down or go with braids.
I can never decide whether to = いつも〜を決められない
I can never decide if I should = いつも〜をするべきなのか決められない
どちらとも同じ使い方ですが、ほんの少しだけニュアンスが違いますね。
wear my hair down = (自分の)髪を下ろす
braidは動詞としても、名詞としても使えます。
三つ編みはthree strand braidと言うので、強調したい時はthree strandを前に付けたしましょう。
因に"Let one's hair down"と言う表現がありますが、これは「リラックスしてその場を楽しむ」と言う意味があります。
I'm only inviting close friends and family, so you can let your hair down at my next house party (今回の僕のハウスパーティには親しい友達と家族しか読んでいないから安心してね。)
と言った使い方です。
個人的には髪を結わいてる方が邪魔じゃなくてリラックス出来るんですけどね。