回答
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Make sure (that) he's following you.
日本語をどう解釈してよいのか迷ったのですが、もし実際に今現在歩いている最中のお兄ちゃん本人に話しかけている場面なんだとすれば、
Make sure (that) he's following you.「彼があなたについて来ているのをきっちり確認しなさい」
と表現しても良いでしょう。
弟とかいう単語を入れたければ、since he is your younger brother「だって、彼はあなたの弟なんだから」と文末に付けても良いでしょう。
回答
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He won't allow his little brother to get left behind. / He won't let his little brother get left behind.
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Even though he's walking ahead, he won't abandon his little brother.
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Even though he's walking ahead, he won't allow his little brother to get left behind.
人生について隠喩として例えて言うようにも同じく使えますね。
won't allow 又は won't let は「やらせない」・「許されない」という意味します。
弟のことちゃんと見守っているという意味合いも含めて入っています。
上記の最初の英訳例の allow と let の二つの形の違いをよく見てください。Let の場合には後で to は使いません。
abandon は一段強い意味で「見捨てる」という意味となります。
walk ahead は 「先に歩く」を意味します。
ご参考になれば幸いです。