（ドイツからイタリアなどの）海外出張って英語でなんて言うの？

「出張」という表現は、business trip が一番分かりやすいです。
ですから、「イタリアへの出張」は、「A business trip to Italy」と言います。
「海外」という日本語は、ご質問にご記載の通り、陸続きの国の国境を超える場合にはあまり使いません。
また、文章にすると「I am going to have a business trip to Italy next month.」と言うと、予定を確認しながら、「来月出張に行くのよ」と言っているような感じで、会社から依頼されていくようなニュアンスがでますし、
また「I am going to Italy on business.」と言うと、自分の意思で予定を立てて、「仕事があるからイタリアに行く」というニュアンスもこめられます。
「on business」というのは、「業務があって」とか「商用で」という意味です。

「海外」という言い方にこだわる必要はあまりないように思いました。
日本だと必ず飛行機などに乗らないと海外に行けませんが、
特にヨーロッパでは国境を越えた移動が容易です。

business trip to Italy
イタリア出張

などのように表現するのはいかがでしょうか？

面白い質問です！出発地と目的地によりますね。

overseaと言うのは「海を越えて」いくという感覚が入るので、海を越えない場合は言いません。なので、日本から見たら、すべての外国はoverseasですが、ヨーロッパのような陸続きの国の場合、海外出張はbusiness tripですね。

例文のように行き先を言えば、行き先が外国なら海外への出張という意味になります。