How come he’s wearing a short-sleeved T-shirt and you're wearing a heavy jacket?
How come he’s wearing a short-sleeved T-shirt and you're wearing so many layers?
How come は「どうして」という意味で、Whyにくらべ、口語的な感じになります。
“厚着”は layers (重ね着)、または wearing a heavy jacket(厚い上着を着ている)と言うことができます。
How come he's wearing so light and you're not?
なぜ彼は薄着なのにあなたはそうでないのですか?
How come he’s wearing a short-sleeved T-shirt and you're wearing a heavy jacket?
なぜ彼は半そでを着ているのにあなたは厚い上着を着ているのですか?
How come he’s wearing a short-sleeved T-shirt and you're wearing so many layers?
なぜ彼は半そでを着ているのにあなたは重ね着をしているのですか?
逆の場合は以下の様に言うことができます。
How come he's wearing a heavy jacket and you're not?
なぜあなたは厚い上着を着ているのに彼はそうでないのですか?
How come he’s wearing a heavy jacket and you're wearing a short-sleeved T-shirt?
なぜ彼は厚い上着を着ているのにあなたは半そでのTシャツを着ているのですか?