～すればよかった。って英語でなんて言うの？

まず、「～すればよかった」の定番で、かつ直訳でもあるのが、”should have”。
例えば、「私も行けばよかった」、というのは；

”I should have gone”　

となります。この後に、“with you”　（あなたと一緒に）、とか、“to the event”　（そのイベントに） と付ければ、より具体的に。

同時に、質問形式の二個目にすれば、より後悔しているときなどに；

”Oh～！　Why didn't I go!!”　（あ～ぁ～！！　私ったらなぜ行かなかったんだろう？！！）

というような言い方も。

そんな後悔しないよう、私もなるべく行ってからその場で判断したいところですね～！！

直訳で
私もそこにいればよかったなー。
(行っていればよかった)
Should haveはよくshould've と省略されます。

Should haveはーすべきだった(実際はしていない)ときの表言を表す助動詞ですが、

そのまま
Shouldn't have にすれば
ーすべきでなかった(実際した)
を表せます。

例
I shouldn't have drunk that tequila. Now I have a terrible hangover.
あんなテキーラ飲まなければよかった。ひどい二日酔いだよ。

should 単体では「〜すべき」という意味になります。

例
You should go to the museum today.
博物館へは今日行くべきです。

一番よく使われるのがI should haveですね。I should have ＋動詞で「～すればよかった」という意味になります。
I wish I had ~でもいいです。こっちはちょっと後悔しているときに使います。

例
行けばよかった。
I wish I had gone.

全文省略せずに言うなら、
I should have gone to the party.「パーティーに行っておけばよかったな」となります。

もう一例挙げておきます。
I should have met her before she left.
「彼女が行っちゃう前に会っておけばよかったなぁ」

I should've gone.
行くべきだった。

すごく楽しかったと言われた後に「行けばよかった」と言いたい時に使います。

「I should have...」と表すことができます。

例えば I should have gone to the party で「パーティーに行けばよかった」となります。

下記は例文ですのでぜひ参考にしてください：

I should have started studying earlier.
もっとはやく勉強し始めればよかった。

I should have gone to the party too.
私もパーティーに行けばよかった。

should've (should have) で「〜すればよかった」を表すことができます。

例：
I should've gone to the party too.
私もパーティーに行けばよかったです。

I should have eaten breakfast.
朝ごはんを食べればよかったです。

お役に立てれば嬉しいです。