Of all the dresses you have tried on, this is the prettiest.
「今まで」は英語で「so far」という言い方になります。
「今までで1番きれいだよ」は多くの言い方があります。
This is the best so far.
This dress is the best so far.
This dress is the best of the lot.
Of all the dresses you have tried on, this is the prettiest.
Of all the dresses you have tried on, this one suits you the best.
This is the most beautiful dress you have tried on so far.
「tried on」＝試着した
「suits you」＝あなたに似合う
「ドロドロになってしまった人などにジョークでいう場合」は顔の表情や声のトーンで「冗談」という事を表しますが、英語の表現は同じようなフレーズでも大丈夫です。
You look lovely!
You look gorgeous!
You look so pretty!
などの表現でもオッケーです！
イギリス 
アメリカ合衆国 
