Yeah, I know!!! It drives you [nuts / crazy/ insane!]
「分かるー!」の部分は、"Yeah, I know !" の他に
"Oh my god !" や "Oh no!"などが表現として使えます。
ただ、この中ではご友人の方に対しての共感を伝えたいところなので、
"Yeah, I know" とする場合は、共感の気持ちを強弱で表現する方がより気持ちが伝わります。
"drive [you/me] nuts"は、「おかしくなってしまうくらい~だ」と言いたい時によく使われる表現です。
カジュアルなやり取りで共感する際によく使われるのがI know, right!? という表現です。これは、同意・共感を強く表す言葉で、話題(長い通勤時間)に対して愚痴を聞く方もそれを感じている、つまり「分かる―!」ことを意味します。インターネット上では頭文字をとってikrと表現されることが多いです。
It's such a pain!! は、物理的な痛み(pain)を指しているのではなく、面倒・煩わしいことを意味してます。「痛み」は我々にとって迷惑なことなので、それが語源です。
1 まず「わかるよ!」と同調するのは I feel you.と言うことができます。口語的な表現です。「嫌になっちゃうよね」はつまり「すごく嫌だ」ということですので、
シンプルにI hate that. でいいと思います。
2 「私もそれは嫌いだよ」「ホントイヤになるよね」といったニュアンスです。
2番目の文は、make 人 形容詞で「人を~にする」という使い方です。Sickはこの場合「病気」ではなく「本当にイヤ、うんざり」という意味になります。
3 I know what you mean.
「君の言ってることわかるよ、その気持ちわかるよ」となります、言い方にもよりますが1,2に比べると同調の度合いはやや下がり、冷静なリアクションをしている感じです。
Sick of ~で「~にはうんざり」と使うことができます。
分かるー!という同意には「I know!」が使用できます。
「嫌になっちゃう、はイライラさせる」という意味で
Drive someone crazy/nuts が使えるので、
it drives you crazy/nutsですとか
Doesn't it just drives you ~と問いかけの形式でも使用できます。