「もう慣れっこだよ」と言いたい時、英語では "I'm used to it now." というフレーズを使うことができます。具体的には、"I'm used to getting hurt from skateboarding."（スケートボーディングで怪我をするのに慣れています。）というように使用できます。
また、あなたがそのことで心配することはないと人に伝えたい場合には、 "It's not a big deal." を使うことができます。これは「大したことじゃない」という意味で、あなたが頻繁にスケートボーディングで怪我をしても、それがもはや大変なことではないと伝えるために使います。例として "Don't worry, I'm used to it now. It's not a big deal."（心配しないで、もう慣れっこだよ。大したことじゃないよ。）といった表現が可能です。
他のフレーズとして、"I've grown accustomed to it."（慣れてきた）や "It's no biggie."（大したことないよ）なども役立つでしょう。
Don't worry!：心配しないで！
be used to 〜：〜に慣れる
not my first time：はじめてではない
Don't worry, I'm (already) used to it!
心配しないで。もう慣れてるから。
Don't worry. This is not my first time.
心配しないで。はじめてのことじゃないから。
ひとつめの例文は割と日本語をそのまま英語で表現したかたちで、ふたつめは骨を折ってしまった状況で使うのが自然な表現です。
ご質問ありがとうございます。
・「I'm used to it.」
＝もう慣れっこだよ。
（例文）Doesn't it hurt when you fall?// Not really. I'm used to it.
（訳）こけたら痛くない？//そんなにだよ。もう慣れっこだよ。
お役に立てれば嬉しいです。
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