肩書き「個人事業主や自営業」って英語でなんて言うの？

「自営業」という名詞は、self-employment　と言います。
（自分自身を雇用　という意味です）

私は自営業です　でしたら、
I am self-employed.
となります。
文書に書くのでしたら、”self-employed” でOKです。

なお、中小企業　というまとめたいい方は、”small and medium（- sized) businesses"
ですので、そのうちの一つの会社のオーナーということで、
(I am) an owner of a small business. と言ってもいいですね。
(business はここではcompany を表します）

（なお「所有者」という意味のproprietorや、おなじみのpresident、あるいは representative （代表）でもよいですね。）

president なら良いのですが、最近多いのが、従業員もごく少数なのに、ご自分のことをCEOと名乗っている方がけっこう見受けられます。ですが、これは正直なところ、滑稽です。

CEO は　Chief Executive Officer（最高経営責任者）の略で、executive officer（取締役）が大勢いる中のトップということで、主に大会社で使用される名称です。

私が2，3年前知り合った方で、正社員？はご自分お一人で、あと2，3人パートタイマーがいるだけなのに、やはりCEOと名乗っている方がいて、苦笑しました。
しかも英語を教えるビジネスをされている方で・・・

ご参考になりましたら幸いです。

個人事業主=Small business owner
自営業=Self-employed

アメリカの公的な文書に使うとのことですので、上記にしておけがまず問題ないと思います。

small business = 小規模なビジネス
employed = 雇用されている

以下は掘り下げられた場合や口頭で人にお仕事を説明する場合の感覚的なお話で蛇足になってしまいますが、ご参考までに。

私も個人事業主としてフリーランスで翻訳業を営んでいます。
しかし、一人で仕事をしているのでself-semployed as a freelance translatorと説明しています。small business ownerは雇用者がいてこそかな？という感覚があるので厳密にいえば小さな規模でビジネスを営んでいるので私も該当するとはおもいつつも、たった一人で翻訳をこなしている現状ではsmall business ownerを名乗ったことはありません。
もし将来英会話スクールやカフェをオープンさせ人とのかかわりが生まれたら名乗れるかな？と思います。

２名スタッフの方がいる（雇用している）とのことですのでsmall business ownerでも違和感がありませんし、自分のお給料の出どころは自分（誰かに雇用されていない）という点ではself-employedでもいいでしょう。

presidentは社長となり規模の大きな会社をイメージさせますのであえてそう名乗りたい場合居合はふさわしくないかと思います。
同じくmanaging director, director, CEOなども「社長」のいろいろなバリエーションですがこの場合は規模が合わないと思います。

１）小さい規模のネットショップとのことですので、小規模な事業形態を｢Small business｣と表現します。事業主を｢Owner｣と言いますので、｢A small business owner｣と言えます。｢事業を経営する｣を｢Run｣を使って表現できます。
例：I have been running a small company for ten years.
(私は10年間小さな会社を経営しています)

２）契約書など法的な文書で使用されるのが、｢A sole proprietor｣(個人事業主の責任者)です。これは、有限会社や株式会社ではなく、事業主個人がオーナーでありその個人が損害等の責任を負う形態の事業主に使われます。日本では小規模であっても｢株式会社｣としているところがありますが、そういうビジネス形態では使用できません。｢個人事業主｣と言うのは、事業形態そのものを指すこともあります。この場合、｢sole proprietership｣と言いますが、これもあくまで法律・契約用語的なものです。これは事業形態そのものを指すので、不可算名詞扱いとなります。

「私は自営業です」
「自分の事業を持っています」
の意味です。

文書に肩書として書くのでしたら、他の回答者の方も言うように、一言でself-employedで良いと思われます。
あとは、自己紹介したりその他の文脈で、2つ目の文のように説明しても良いでしょう(^^♪

こんにちは。
さまざまな言い方ができると思いますが、下記のような英語表現はいかがでしょうか：

self-employed
small business owner

それぞれ直訳は以下のようになります：

self-employed
＝自分で自分を雇っている

small business owner
＝小さなビジネスのオーナー

ぜひ参考にしてください。