「ちゃんと」はこの場合では「really」になります。調べてみると「ちゃんと」は「properly」になりますが、「Is he properly listening to me?」という表現は聞いたことないです。「Is he listening to me like he's supposed to?」はもうちょっと自然な言い方かもしれませんが、あの人は私の話を聞く義務があるのでしょうか?
もしかしたら、文化的な問題です。日本では、義務が大事で、義務はちゃんとしないとダメなことで、よく「ちゃんと」と言います。アメリカでは、義務は日本ほど大切じゃないので、ちゃんとしなきゃいけないことは日本より少ないでしょう。