「have an idea up his sleeve」は「みんなは困っているのに、問題を解決できるアイデアを持っている」と言う意味です。「up his sleeve」の部分は「袖の中に隠している」と言う意味であり、「秘密のこと」とか「誰もまだ知らないうちに」と言う感じです。そういうわけで、アイデアマンの話しでは「みんなが知らないうちに対策を思っていて、その対策でみんなを助ける」と言うことです。
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現することができると思いました(*^_^*)
He comes up with great ideas one after another.
「彼は素晴らしいアイディアを次から次へと思いつく」
come up with「思いつく」
one after another「次から次へと」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI