回答
-
Win best dresser prize!
-
There's a prize for the most fashionable dresser.
best dresser は和製英語のイメージですが、正しい英語です。
また、most fashionable dresser などもいいと思います。
「ベストドレッサー賞があります」と伝えるならば、
There's a best dresser prize.
と、文の形にすればいいでしょう。
チラシや案内文のようなものに、見出し的に書くならば
Win best dresser prize!
のように短めにするといいです。これで「賞品あり」も伝わります。