Thin や skinny は細いという意味です。
Cuter はかわいい、そしてbetter looking は見た目が良かったという意味です。
Back then はあの頃 や昔、という意味です。
ですからYou were thinner and cuter back thenは
「あの頃はもっと痩せていて、可愛かった」という意味になります。
でもこういった表現を特に外国の女性には使わないようにしてください。日本人はこういう言葉を結構ポロッといったりしますが、外国の方はとっても傷つきますし、怒ります。