「ブランクを埋めるのは大変だった」とのコメントがありますので、「ついていく」を「追いつく」と解釈したものを回答させていただきます。
上記の英訳文はいかがでしょうか。
直訳すると、一つ目の英訳文は「授業に追いつくのはかなり大変でした。」、二つ目の英訳文は「追いつくのはとても大変でした。」となります。
ですので、「日本に帰国してから小学校6年間の授業のブランクを中学2年間で埋めるのはとても大変であった。」は、
"It was quite tough to catch up with 6 years of elementary school studies during a 2-year of junior high school after coming back to Japan. 「日本に帰国後、中学校2年間で小学校6年間の勉強を追いつくのはかなり大変でした。」"
などと英訳できるでしょう。
お役に立てれば幸いです。