What do you mean you don't know?で「わからないってどういう意味？」つまり「どういうこと？」という意味になります。
Did you take your medicine?（薬飲んだ？）
I don't know.（わからない）
What do you mean you don't know?（わからないってどういう意味？）
2つ目の例文のYOUは強調するという意味で大文字にしています。
I'm talking about you.で「あなたの話をしているんだけど」という意味です。
You should know whether you took it or not. It's your medicine.
この場合、次のような言い方ができますよ。
A: Did you take your medicine?
「お薬飲んだの？」
B: I don't know.
「わかんなーい」
A: You should know whether you took it or not. It's your medicine.
「飲んだかどうかわかるでしょ。自分のお薬なんだから」
to take it (medicine) で「薬を飲む」
ご参考まで！
日本 
カナダ 
