すこし崩した表現かもしれませんが、「考えれば考えるほど」というニュアンスを伝える以下のような表現はいかがでしょうか。
The more I think, the more confused I get.
考えれば考えるほど、分からなくなる。
"The 比較級 -, the 比較級 -."
〜なほど、〜になる。
よく伝われる表現です！
例えば、「突き詰めて考えるとよく分からなくなってきた」と言いたい場合に使えるフレーズです。
When you really think about it, it starts to get confusing. 「突き詰めて考えるとよく分からなくなってきた。」
★ 解説：
when you really think about it「突き詰めて考えると」 物事を深く考えるときに使う表現です。
it starts to get confusing「よく分からなくなってきた」 「混乱し始める」という意味です。
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