「困ったとき」は「助けが必要なとき」と解釈して
Let me know when you need help.
「助けが必要なときは教えてね」
と言ってあげると自然です。
「車をだす」は「車に乗せて（送り迎えなどして）あげる」ということで、これはgive a rideという表現を使うことができます。
I'll give you a ride anytime (you need)!
「（必要なときには）いつでも車だしてあげるよ！」
ご参考になれば幸いです。
ご質問どうもありがとうございます。
様々な表現があると思いますが、いくつか自然な表現を紹介します。
1. Please don't hesitate to give me a call whenever you're in trouble.
I can give you a ride anytime.
--- to give a ___ call = 電話する
--- in trouble = 困ったときに
--- whenever = いつでも...
--- to give someone a ride = ～を乗せてあげる
2. Just holler at me whenever you're in trouble or need help with anything.
I'll give you a ride.
--- holler at someone = 声を掛ける
P.S: 2番目は、かなりカジュアル、スラングっぽい言い方となっています～
お好みに合わせて使い分けてみてください。
ご参考にしていただければ幸いです。
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
Let me know whenever you're in trouble.
「困った時はいつでも知らせてね」
Let me know whenever you need my help.
「私の助けが必要な時はいつでも知らせてね」
whenever「～な時はいつでも」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
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