OutsmartとOutwitは「裏をかく」という意味を持つ動詞です。Smartは賢い、Witはウィット。Outを付けることで「勝つ、出し抜く、他者より優勢になる」というような意味になります。
例文）
He tries to outsmart me, but I always outsmart him first.
「彼は裏をかこうとするけれど、いつも私が先に裏をかく（彼は私に勝てない）。」
I can outwit anyone who tries to get the better of me.
「私は、裏をかこうとする人の裏の裏をかくことができる（誰も私を出し抜くことはできない）。」
Get the better of→～より優勢になる、～に勝つ、～を出し抜く
少しでもご参考になれば幸いです。
英会話講師のKOGACHIです(^^)/
outsmartは、「知恵を使って相手よりも上をいく」という意味の動詞で、文脈によっては、「裏をかく」のようなニュアンスでも使えます。
「裏の裏をかく」という内容をoutsmartを使って表現したければ、
You should outsmart him when he tries to outsmart you.
「彼があなたの裏をかこうとしている時にあなたはさらにその裏をかかないといけない」
のように1つには表現できると思います(*^_^*)
以上ですm(_)m
少しでも参考になれば幸いです(#^^#)
お困りの時は、いつでも気軽にご質問ください(^0^)/
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