I can’t help but feel sorry for him. は「彼が可哀想で仕方がない」。
I feel so sorry for him. は 「彼のことがとても可哀想」。という意味です。
I feel sorry for my boyfriend. (彼氏がかわいそうです。)
Theres this really cute and young girl he’s interested in but he knows that I love him like crazy so he doesn’t have the guts to break up with me. (彼はある可愛くて若い子に関心があることはわかってるけど、私が好きすぎるので、彼には別れを切り出す勇気がありません。)
Maybe I should be the one to break up with him but I can’t because I love him. (本当は私が切り出したらいいけど、愛してるのでできません)。
I realize that I should be more understanding but I can’t. I can’t help but feel sorry for him.(もっと理解を持たないといけないことはわかってるけど、彼が可愛そうで仕方がないです。)
He is being too considerate for me and I feel terrible that he is having a difficult time.
ご質問ありがとうございます。
① "I pity him so much."＝「私は彼を憐れんで憐れんで仕方がない。」
② "I can't help but feel so bad for him."＝「彼に対して本当に悪いと思わざるを得ない。」
③ "He is being too considerate for me"＝「彼は私に対して遠慮し過ぎている」
"and I feel terrible that he is having a difficult time."＝「そして大変苦労していることに対して、私が悪いと思っている。」
ご参考に。
アメリカ合衆国 
