例文１「〜をすべきじゃなかったのかな。」というニュアンスです。
I guess I shouldn't have gone out drinking so often so we could have spent more time together.
「あんないつも飲みに行くべきじゃなかったのかな。そうすればもっと一緒に時間を過ごせたのに。」
例文２「〜をしたのがよくなかったのかもしれない。」というニュアンスです。
I don't think it was good that I went out drinking so often.
「しょっ中飲みに行ってたのがよくなかったのかもしれない。」
ご参考になれば幸いです！
I wonder if I caused it.
あら、もしかして私のせいかしら
(ニュアンス的に：したのがダメだったのかな)
Maybe I shouldn’t have asked him
彼に聞かなかったほうが良かったかもしれない (ニュアンス的に：したのが良くなかったかな)
ここで、はじめに
I wonder... もしかして
Maybe.... もしかしてを入れるのがポイントになります。
ご参考になれば幸いです。
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