1) I should've apologized to him.「彼に謝れば良かった。」
should have(should've)+過去分詞「~すべきだった」
apologize「謝る」の過去分詞は→ apologized
(イギリス系英語のスペルは apologise・ apologisedとなります。)
2) I wish I had apologized to him before things turned sour. 「気まずくなる前に、彼に謝っておけば良かった。」
I wish I had +過去分詞 「~していたら良かった」
before...「…の前に」
turn sour 「不快になる、気まずくなる」
ご参照有難うございました!