It should be all on him, because he really wanted me to be his girlfriend.
アメリカやイギリスやカナダなどの英語圏には”告白する”というステップが存在しません。英語圏の交際のステップをおおまかに説明すると ① デートに誘う(この段階ではお互い気軽な感じ) ② 繰り返しデートする ③ 相手を知り、特別に感じ始めたら『彼女/彼氏(または Exclusive (自分だけの人)になって欲しい』と伝える となります。日本より①~③までのハードルが高いイメージです。電車の中で見かけた人や、職場で殆ど話したことがない人に『付き合って欲しい=(彼女/彼氏になって欲しい)』と言うことはまずありません。
ですので、交際の最初の頃であれば、次のように言えます。
”He has to pay because he asked me out. ”
(彼がデートに誘ったんだから、お金を払うのは当たり前。)
暫くの間付き合いが続いていて、正式に彼氏彼女なのであれば次のように言えます。
It should be all on him, because he really wanted me to be his girlfriend.
(彼が私と付き合いたかったんだから、お金を払うのは当たり前。)