Hold the nail upright, and strike it with the hammer.
Hold the nail straight and hammer it.
①Hold the nail upright, and strike it with the hammer.
「釘を真っすぐ(垂直)に持ち、釘をハンマーで打つ。」
Hold the nail→釘を持つ
upright→真っすぐ、垂直に
strike it with the hammer→ハンマーで打つ
②Hold the nail straight and hammer it.
Hold the nail straight→釘を真っすぐ(垂直に)持つ
hammer it→ハンマーで打つ
VerticalやPerpendicularで表現すると、下記のようになります。
Hold the nail in perpendicular to the xxx→○○(釘を打つ場所)に対して垂直に釘を持つ
Hold the nail vertically→釘を縦に持つ
どちらかと言えば、UprightやStraightといった表現の方がナチュラルな響きがあります。
少しでもご参考になれば幸いです。