How are you with this weekend?でもOKですか?
Are you enjoying the weekend?
週末を楽しんでいますか?
"How are you" は相手がどのように過ごしているか聞く場合に使います。
How are you enjoying your weekend?
どのように週末を楽しんでいますか?
あなたは週末を楽しんでいますか〜?
Are you enjoying your weekend?
your weekendでpersonaliseされています。(あなただけの特別な週末〜のようなニュアンス)
I hope you're enjoying your lovely weekend!
とても良い週末を過ごしいることを願っているわ〜(うふふ)
<ボキャブラリー>
enjoy = 楽しむ
weekend = 週末
ご参考になれば幸いです。
Are you having fun this weekend?
この週末は楽しんでますか?
How is your weekend? 「(あなたの)週末はどう? 順調?」「週末をいかがお過ごしですか?」
こちらはよく挨拶で使われます。返事がYesやNoでなく、どうなのか聞いているものですが、ノリとしては「楽しんでますか?」という意味でもあると思います。
ちなみに週明けに How was your weekend? 「週末はどうだった?」「楽しかった?」という挨拶もよく使います。