It was around then that I started to worry about if I really liked him
It was around then that I started to think about if I really liked him
「その時ぐらいから…」
"It was around then that that..." など
「…私は本当に彼のことが好きなのか悩み始めた」
"...I started to worry about if I really liked him " など
後者の started to think はどちらかというと 考え始めた の
表現に近いです。
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いましたm(__)m
Then I started to wonder if I liked him.
「その時私は彼のことが好きなのかなぁと思い始めた」
then「その時」
start to V「Vし始める」
wonder「なのかなぁと思う」
if「かどうか」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
日本 
