「迷うならやってみる方が後悔が少ない」を直訳しますと You will have fewer regrets if you tryになりますが、もっと簡単でナチュラルな言い方があります。
You won't know unless you tryを一番聞きます。これは日本語の「やってみないと分からない」と全く同じです。
It's best to at least tryは「せめてやってみる方がいい」という意味です。
You should at least tryは「せめてやってみれば」です
It's best toは「〜する方がいい」です。At leastは「せめて」です。
この説明はいかがでしょうか?
It's better to regret something you did than something you didn't do.
It's better to regret something you did than something you didn't do.
→やらなかったことを後悔するよりもやったことを後悔した方がいい。
「regret」は「後悔する」という意味の動詞です。
「better」はここでは「good」の比較級です。
回答は一例ですので、参考程度でお願いします。
ありがとうございました