なんでそんなに遠慮するの？遠慮しないで何でも聞いて！って英語でなんて言うの？

質問者さんへ

こんにちは。今回お尋ねの状況では、

Why do you hesitate? 「どうして遠慮するの？」
Do feel free to ask me anything!「なんでも遠慮せずに聞いて！」

という表現が可能です。
ポイントは、2文目です。

　feel free to 動詞の原形

で、遠慮なく～する、という意味ですが、この2文目の
先頭に do が来ています。

皆さんよくご存じの「命令文」は、普通は、

　Feel free to ask me anything!

と、動詞の原形で始めますが、今回のように

　Do feel free to ask me anything!

他例ですと、

　Come and have lunch with us! → Do come and have lunch with us!

のように、do を付け加えることで、「命令文の強調」が出来ます。

今回質問者さんがお尋ねの状況では、「とにかく聞いてよ！」という
強い気持ちが感じられましたので、そういった状況で使用可能です。

・・・少しでも参考として頂けますと幸いです。
質問者さんの英語学習の成功を願っております。

LLD外語学院　学院長　前川　未知雄