How high do you want the winning rate to be, if you buy a lottery?
まず、「いくら以下だったら買う?」は「それにいくらまで払える(出費できる)?」ということなので、
How much can you spend on that?
が簡単でいいでしょう。
次に、「宝くじの勝率が何%以上だったら買う?」は、
宝くじ:lottery
勝率:winning rate(当選する確率)
で、「どれくらい(の高さ)の勝率を求めますか?」という文にすると、
How high do you want the winning rate to be?
となります。
その後に、if you buy a lottery(宝くじを買うとしたら)を続けます。