彼が英語を話せるようになるなんて思わなかったって英語でなんて言うの？

「〇〇になるなんて、思いにもよらなかった」を英語にすると、「I would never have thought 〇〇」になります。

これを使って、質問者様のお求めの英語文書を構成します：
「I would never have thought he could learn to speak English 」

誰だって頑張れば英語でもどんな言語でも喋れるようになれると思います。