冗談っぽく言ってるように、聞こえる場合で、どんな気持ちが、隠されているのか、文脈から追って考えても、よくわからない。そこが分からないと、その状況を理解できないくて、悩んでしまいます。冗談に対して、冗談で返してる場合など益々分からなくなります。
相手の意図が読めないとき、このように表現することが出来ます。
●I can't tell if she/he is being serious or just joking.
「彼女/彼が真面目に言っているのか冗談を言っているだけなのか分からない。」
I can't tell→何かに対して分からないときに使います。
serious→真面目な
joking→冗談を言っている
●It's hard for me to understand what she/he really means.
「彼女/彼が本当はどういうつもりなのか私には理解し難い。」
it's hard for me to understand→理解し難い、分かり難い
what she/he means→彼女/彼が何を意味するのか
そんなときは、例えばー
"Can you tell me what you mean by that? You lost me."
「今のそれ、どういう意味か教えてくれる?何が何だか分からない。」
※ここでの"lost"は「迷う」という意味です。
と、聞いてみるのも良いかもしれません!
少しでもお役に立てれば幸いです。