I've passed Osaka on the train but have never walked its streets
スムーズな英語を推奨します:
「I've passed Osaka on the train but have never walked its streets」
「have never walked its streets」は、「その道を歩いたことはない」になります。
一般的には、街には「its」所有格は使いませんが、使われると、英語をわかる人だなぁと思われるはずです。